Берлускони является магнатом недвижимости, страхования, владельцем банков и СМИ, а также спортивной команды. Он дольше других занимал пост премьер-министра Италии: с 1994 по 1995, с 2001 по 2006 годы, и в настоящее время с 2008 года. Он является лидером политического движения "Люди Свободы", правоцентристской партии, которую основал в 2009 году. На ноябрь 2009 года он пребывает у власти дольше всех других лидеров "Большой восьмерки".

Берлускони - владелец трех аналоговых телевизионных каналов, различных цифровых телевизионных каналов, а так же нескольких многотиражных национальных новостных журналов. Вместе они составляют почти половину итальянского рынка. Он - основатель и главный акционер Fininvest, одной из десяти наибольших частных компаний в Италии, которая в настоящее время занимается СМИ и финансированием. С Эннио Дорисом он основал Mediolanum, одну из самых больших банковских и страховых групп страны. Берлускони вместе с саудовским принцем Аль-Валидом бин Талалом является главным акционером Mediaset, публично торгуемой компанией. Он - владелец итальянского футбольного клуба A.C. Milan, который выиграл много национальных и международных кубков, находясь в собственности Берлускони.

Согласно сведениям журнала "Форбс", Берлускони занимает третье место по размеру своего состояния в Италии. Его личные активы оценивались в $9,4 миллиардов в 2008 году.

Политическое восхождение Берлускони было быстрым и противоречивым. Он впервые был избран членом парламента и назначен премьер-министром сразу после досрочных парламентских выборов в марте 1994 года, когда партия "Вперед, Италия! набрала большинство голосов спустя только три месяца после своего официального создания. Однако его кабинет распался после семи месяцев администрации из-за внутренних разногласий в коалиции. На досрочных парламентских выборах в апреле 1996 года Берлускони вновь баллотировался на пост премьер-министра, но был побежден левоцентристским кандидатом Романо Проди. На парламентских выборах в мае 2001 года он был снова правоцентристским кандидатом на пост премьер-министра и выиграл у левоцентристского кандидата Франческо Рутели. Берлускони тогда сформировал свой второй и третий кабинеты, находясь на посту до 2006 года.

Берлускони был лидером правоцентристской коалиции на парламентских выборах в апреле 2006 года, на которых он немного уступил своему противнику Романо Проди. Его переизбрали на парламентских выборах в апреле 2008 года после коллапса правительства Романо Проди 24 января 2008 года. Он был приведен к присяге как премьер-министр 8 мая 2008 года.