Медилл оставался издателем газеты до 1899 года и, имея огромный авторитет, сумел стать мэром Чикаго. Несмотря на принятый в 1920-е гг. девиз «величайшая газета мира», Chicago Tribune остаётся в основном региональным изданием.

Полковник Роберт Маккормик, к которому перешло владение газетой в 1914 году, покончил с отличавшим её прежде либерализмом. Маккормик требовал изоляции США от внешнего мира в годы мировых войн и жёстко критиковал администрацию Рузвельта.

Высотное здание Трибьюн-Тауэр редакция газеты «Чикаго Трибьюн» занимает с 1925 года. В настоящее время издание является ядром медиа-конгломерата Tribune Company и имеет ежедневный тираж 542 тысячи экземпляров.